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<!DOCTYPE html>

<title>Homoserin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Homoserin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von <small>L</small>-Homoserin

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td><small>L</small>-Homoserin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>S</i>)-2-Amino-4-hydroxybuttersäure</li>

<li>(<i>S</i>)-2-Amino-4-hydroxybutansäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=672-15-1">672-15-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>L</small>-Homoserin)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">211-590-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>Zersetzung: 203 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>leicht löslich in Wasser<sup id="cite_ref-Merck_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-alfa_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-alfa_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Homoserin</b> ist eine nichtproteinogene, polare α-<a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a>. Sie leitet sich vom <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> durch eine zusätzliche <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> in der Kohlenstoffkette ab.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

<p>Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, <small>L</small>-Homoserin [Synonym: (<i>S</i>)-Homoserin] und ihr Spiegelbild, <small>D</small>-Homoserin [Synonym: (<i>R</i>)-Homoserin]. Das Racemat <small>DL</small>-Homoserin [Synonym: (<i>RS</i>)-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus <small>L</small>-Homoserin und <small>D</small>-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur <i>Homoserin</i> ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer <small>L</small>-Homoserin gemeint.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3"><b>Isomere von Homoserin</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><small>L</small>-Homoserin</td>

<td><small>D</small>-Homoserin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(<i>S</i>)-Homoserin</td>

<td>(<i>R</i>)-Homoserin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1927-25-9">1927-25-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>611-961-6

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">217-661-8 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.016.057">100.016.057</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/779">779</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td>−

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">– (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27113920" class="extiw external" title="d:Q27113920">Q27113920</a> (unspez.)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<p><small>L</small>-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von <small>L</small>-<a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a>.

</p><p><small>L</small>-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit <small>L</small>-<a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> aus <small>L</small>-<a href="Homocystein" title="Homocystein">Homocystein</a> unter Thiolübertragung auf <small>L</small>-<a href="Serin" title="Serin">Serin</a> unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

</p><p>Dabei bildet sich <a href="Cystathionin" title="Cystathionin">Cystathionin</a> als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von <small>L</small>-Serin mit <small>L</small>-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder <small>L</small>-<a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> und <small>L</small>-Homoserin.

</p>

<ul><li>Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie</li>

<li>Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie</li></ul>

<p><small>L</small>-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum <a href="%CE%91-Aminobutters%C3%A4ure" title="Α-Aminobuttersäure">α-Aminobutyrat</a> transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H<sup>+</sup> und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum <a href="Propionyl-CoA" class="mw-redirect" title="Propionyl-CoA">Propionyl-CoA</a> zusammenschließen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p><small>L</small>-Homoserin wird bei der <a href="Evonik" class="mw-redirect" title="Evonik">Evonik</a>-Tochtergesellschaft <i>Fermas</i> in <a href="Slovensk%C3%A1_%C4%BDup%C4%8Da" title="Slovenská Ľupča">Slovenská Ľupča</a> in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.<sup id="cite_ref-Karau_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Karau-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>(<i>S</i>)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (<i>S</i>)-3-Aminopyrrolidin, (<i>S</i>)-3-Aminobutyrolacton, (<i>S</i>)-3-Aminotetrahydrothiophen, (<i>S</i>)-3-Aminotetrahydrofuran und <a href="Azetidincarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Azetidincarbonsäure">(<i>S</i>)-Azetidincarbonsäure</a>.<sup id="cite_ref-Karau_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Karau-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Merck_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/EMD_BIO-38586?Origin=PDP">Homoserin</a></span> (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-alfa-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/L12427"><small>L</small>-Homoserin</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 28. Juli 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Karau-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Karau_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Karau_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Andreas Karau: <i>Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie</i>, elements <i>30</i>, 2010, S. 26–30.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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</div>

</main>

</div>

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